Diane Keaton a révélé dans ses mémoires avoir longtemps considéré l’amour et le mariage comme des obstacles à sa carrière de comédienne musicale à Broadway. L’actrice, oscarisée, revient sur ses relations passées et sur sa fructueuse collaboration avec la réalisatrice Nancy Meyers, dont les films ont marqué plusieurs générations.
Dans ses mémoires, Diane Keaton explique avoir pensé que la seule voie vers le succès sur les planches de Broadway passait par une image de jeune femme célibataire et admirée. « Aimer un homme, un homme, et devenir une épouse, devait être mis de côté », a-t-elle écrit. Elle évoque une succession de relations, avec des hommes nommés Dave, Woody, Warren et Al, se demandant si un engagement durable aurait pu être envisageable. « Aurais-je pu prendre un engagement durable envers eux ? Difficile à dire. Inconsciemment, je devais savoir que cela ne fonctionnerait jamais et que, grâce à cela, ils ne m’empêcheraient jamais de réaliser mes rêves. »
Si tous les rôles de Diane Keaton n’ont pas été des succès instantanés – elle cite notamment son expérience dans le film d’action « Little Drummer Girl », adaptation de John le Carré réalisée par George Roy Hill – sa carrière a pris un tournant décisif en 1987 avec sa première collaboration avec Nancy Meyers. Cette collaboration aboutira à quatre films particulièrement appréciés du public.
Leur premier projet commun, « Baby Boom », réalisé par Charles Shyer, a reçu un accueil critique mitigé à sa sortie. Cependant, la critique Pauline Kael a salué la « glorieuse performance comique » de Keaton, capable, selon elle, de transcender les faiblesses du scénario.
Keaton et Meyers retrouveront Shyer pour le remake de « Father of the Bride » (Le Père de la mariée), que ce dernier a réalisé et coécrit. L’actrice y incarne, aux côtés de Steve Martin, un parent anxieux face au mariage de sa fille. Le film a rencontré un grand succès et a donné lieu à une suite.
En 2003, Nancy Meyers dirige Diane Keaton dans « Something’s Gotta Give » (Quelque chose doit céder), une comédie romantique où elle interprète une femme courtisée à la fois par un playboy (Jack Nicholson) et un jeune médecin (Keanu Reeves). Le personnage d’Erica Barry, avec sa maison luxueuse des Hamptons et son style vestimentaire élégant, est devenu une source d’inspiration majeure pour la récente tendance de la mode dite « coastal grandmother » (grand-mère côtière). Ce rôle lui a valu une nomination aux Oscars, la dernière à ce jour, et elle considère ce film comme son préféré.